A detta di Umberto Eco, sarebbe proprio la minuscola San Leo, provvista di una rocca, due chiese, una pieve e perfino un duomo la più bella città del mondo.
In effetti, questa piccolissima città d’arte ha tutto, non solo una piazza centrale, intitolata a Dante Alighieri, su cui si affacciano chiese e palazzi principali, come quello dei Conti Severini-Nardini, quello Mediceo e il palazzo Della Rovere oggi sede municipale, ma ha anche una storia millenaria.
La straordinaria conformazione naturale del luogo ne ha determinato, fin dall’epoca preistorica, la doppia realtà di difesa militare e di luogo sacro, pressoché inaccessibile, tranne che al suo fondatore, San Leone, compagno del fuggitivo dalmata San Marino.
In quest’area sono state ritrovate delle incisioni rupestri con incavi emisferici, dette coppelle, probabili ex voto dei pellegrini in visita al luogo, non lontano dalla quadrangolare Torre civica del XII secolo.
Il sito tuttavia più stupefacente resta la celebre Rocca, visibile anche dalla piccola Repubblica di San Marino. È a partire dall’anno Mille che, in onore del suo fondatore e patrono, la cittadina viene denominata San Leo, mentre l’antico nome di Montefeltro da quel momento restò ad indicare la Diocesi e diede origine così alla famosa dinastia dei Montefeltro, in lotta perenne contro i Malatesta di Rimini.
Lo stato di belligeranza fra le due famiglie si concluse solo con la sconfitta di Sigismondo Malatesta (1417-1468) da parte di Federico da Montefeltro (1422-1482) e la concessione del titolo ducale di Urbino nel 1474.
Sotto questa signoria illuminata l’architetto militare senese Francesco di Giorgio Martini realizzò o adeguò alle nuove tecniche difensive ben 136 edifici militari, tra cui ovviamente la Fortezza di San Leo, annullando gli angoli morti coi due grossi torrioni circolari e un torrioncino. Tuttavia, una volta raggiunto il suo apice funzionale ed artistico, con la morte dell’ultimo membro della famiglia dei Montefeltro, Guidobaldo (1508), la struttura passò ai Della Rovere che, salvo il breve periodo mediceo dal 1515 al 1527, la detennero fino alla donazione, nel 1631, allo Stato della Chiesa che la destinò a prigione fino al 1906.
Due misteriosi avventurieri del Secolo dei Lumi furono imprigionati a San Leo: l’alchimista e massone Alessandro conte di Cagliostro (1743-1795) e il carbonaro e patriota Felice Orsini (1819-1858).
Nessuno dei due ritrattò mai le sue idee né si dichiarò colpevole; Orsini ne uscì vivo per poi essere ghigliottinato a Parigi anni dopo, mentre del Cagliostro, rinchiuso nella cella del ‘pozzetto’, non verrà mai trovato il cadavere, alimentando così la leggenda che sia riuscito a farla franca con uno dei suoi espedienti magici, tanto che ancora oggi sono molti a portar rose e fiori freschi in quella che fu la sua angusta prigione.
