Si trova al confine tra Romagna e Marche sulla linea che divide la valle del Conca dalla Valle del Foglia, nel riminese
Il castello, con ogni probabilità, risale alla fase del medioevo in cui si svilupparono numerosi centri ben difesi sulle colline in grado di dominare tutta la vallata. Nel 1233 Montegridolfo giura fedeltà a Rimini nella lotta contro Urbino. Il centro venne saccheggiato ed incendiato nel 1288 dai vicini comuni di Mondaino e Saludecio. Il legame con Rimini si consolida con l’ascesa al potere dei Malatesta che contribuirono, a più riprese, all’ampliamento e al mantenimento del possente castello.
Malatesta Guastafamiglia, nel 1337, dopo la distruzione operata dal nipote Ferrantino Novello e da Nolfo d’Urbino, fa costruire nuove mura con quattro imponenti torrioni a difesa del centro abitato. La particolare collocazione geografica di Montegridolfo, posizione che permette di dominare la Romagna ed il Montefeltro, è causa di aspre lotte e continue distruzioni. Nel 1455 il castello passa ai Montefeltro per tornare, pochi anni dopo, nelle mani dei Malatesta. Gli anni a venire vedono susseguirsi brevi dominazioni: Cesare Borgia nel 1502, Venezia nel 1504 ed infine il passaggio finale, nel 1509, sotto lo Stato della Chiesa.
Il castello malatestiano, oggi sede del Municipio, ha conservato intatto il suo aspetto originario. Da notare sono la rampa del cassero, l’elegante porta ad arco ed il goticheggiante salone della “Grotta Azzurra”.
