De Cupis nasce a Roma nel 1900, ma vive e lavora in Emilia-Romagna dal 1909 fino alla morte, nel 1975.
Roberto De Cupis è ancora oggi una figura significativa nel contesto del panorama artistico forlivese tra le due guerre.
Egli “comincia negli anni Venti un’intensa produzione di ritratti celebrativi e privati, nonché di monumenti commemorativi”: tra questi ricordiamo il Monumento a Giuseppe Mazzini, i monumenti funerari per il cimitero di Forlimpopoli (ad esempio il Monumento Casadei, del 1923) e di Forlì (il Monumento a Tina Ercolani, del 1930, in copertina), ma anche modelli per monumenti da collocare in Argentina e Brasile.
“Al 1925 risale la sua partecipazione al Concorso per il Monumento ai Caduti per Piazzale della Vittoria a Forlì, poi aggiudicato a Cesare Bazzani e Bernardino Boifava“.
Grazie anche alla sua poliedricità (sa infatti far convivere le sue doti di architetto e di artista visivo), “si impone in ambito locale per una notevole capacità tecnica […] e una padronanza di diversi linguaggi stilistici, dal Liberty al Decò, fino al naturalismo novecentista”.