Fa parte delle cosiddette “cento pievi di Galla Placidia”, imperatrice del V secolo, e si tratta di uno dei monumenti più suggestivi della vallata del Rabbi.
Le prime notizie certe risalgono all’anno 1001, ma molti storici sono d’accordo nell’attribuire la sua fondazione ai primi Cristiani, su di un preesistente tempio pagano, posto lungo la strada che attraversava l’Appennino, per passare dalla Gallia all’Etruria.
Fino al XVII secolo la pieve di San Cassiano fu un punto di riferimento nella media vallata del fiume Rabbi, affrontando eventi infausti come peste, terremoti e carestie, che lo portarono ad una progressiva decadenza e ad un successivo pesante rifacimento avvenuto nel 1863.
Dopo l’ascesa al potere del Fascismo, iniziò la riorganizzazione del territorio predappiese con l’ampliamento dell’abitato di Dovia che Benito Mussolini trasformò in “Predappio nuova”.
Nel 1930 cominciò anche il restauro della Pieve di San Cassiano, che fece riacquistare alla struttura lo stile romanico originario. La ricostruzione stilistica venne curata dagli architetti Icchia e Corsini.
La nuova pieve venne inaugurata nel 1934, lo stesso anno in cui venne aperta la grande chiesa dedicata a Sant’Antonio da Padova, sotto al ‘pennino’, nel centro cittadino.
Oggi si trova all’ingresso del Cimitero monumentale di San Cassiano, a pochi metri dal famedio della famiglia Mussolini.
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